Ο Όσιος Θεοδόσιος γεννήθηκε στην πόλη Βασίλιεφ της περιοχής του Κιέβου, το 1029 μ.Χ., από εύπορους γονείς. Κατά την ώρα της βαπτίσεώς του, ο ιερέας που τον βάπτιζε, είδε ότι το βρέφος αυτό θα αφιέρωνε αργότερα την ζωή του στον Θεό, γι' αυτό και του έδωσε το όνομα Θεοδόσιος.
Δεν πέρασε πολύς καιρός και οι γονείς του αναγκάσθηκαν, με διαταγή του ηγεμόνα, να μετοικήσουν μακριά σε άλλη πόλη, στο Κουρσκ, στην οποία γεννήθηκε ο Όσιος Σεραφείμ του Σάρωφ (βλέπε 2 Ιανουαρίου). Αυτό ήταν οικονομία Θεού, για να λάμψει εκεί ο μικρός Θεοδόσιος με την ενάρετη ζωή του. Σε αυτή την πόλη μεγάλωνε σωματικά αλλά αυξανόταν και πνευματικά στη σοφία και στην αγάπη του Θεού. Μελετούσε με επιμέλεια τον Θείο Λόγο και πολύ γρήγορα έγινε κάτοχος όλης της Αγίας Γραφής. Όλοι έμειναν έκπληκτοι από τη σοφία του, την αντίληψη και την ταχύτητα εκμαθήσεως. Καθημερινά επισκεπτόταν το ναό του Θεού και παρακολουθούσε με όλη του την προσοχή τις ιερές Ακολουθίες. Σε ηλικία δεκατριών ετών, ο θάνατος του στέρησε τον πατέρα. Από τότε ο μακάριος Θεοδόσιος έγινε περισσότερο ασκητικός. Πήγαινε μαζί με τους υπηρέτες του σπιτιού στα χωράφια και έκανε το καθετί με βαθιά ταπείνωση. Στην καρδιά του αρχίζει να καλλιεργείται η αίσθηση της πτώχιας και της ταπεινώσεως. Έτσι, σε νεαρή ηλικία απεκδύεται τα αρχοντικά του ρούχα, ενδύεται με τα ενδύματα των χωρικών, τους οποίους βοηθά σε κάθε είδους εργασίας. Η συμπεριφορά του εξοργίζει την μητέρα του, η οποία τον επιπλήττει και τον κτυπά.
Κάποτε ο Θεοδόσιος πήγε σε ένα σιδερά και παρήγγειλε μια σιδερένια ζώνη. Όταν ετοιμάσθηκε, την πήρε και την φόρεσε κατάσαρκα, χωρίς να την βγάζει καθόλου από επάνω του. Ήταν στενή, έσφιγγε πολύ το σώμα του και προξενούσε πόνους, που τους υπέμενε όμως καρτερικά σαν να μην συνέβαινε τίποτε.
Σε ένα εορταστικό γεύμα, που θα δινόταν στο μέγαρο του άρχοντα και θα παρευρίσκονταν όλοι οι προύχοντες της πόλεως, έπρεπε να πάει και ο Θεοδόσιος, για να υπηρετήσει. Αναγκάσθηκε λοιπόν από τη μητέρα του να ενδυθεί την καλή του στολή. Καθώς την φορούσε, δεν μπόρεσε να προφυλαχθεί και το διακριτικό μάτι της μητέρας πρόσεξε πάνω στη φανέλα στίγματα από αίμα. Πλησίασε να εξετάσει και μόλις διαπίστωσε πως οφειλόταν στο σφίξιμο της σιδερένιας ζώνης, άναψε από το κακό της. Όρμησε πάνω του με μανία, άρχισε να τον κτυπάει, του ξέσκισε την φανέλα και του αφαίρεσε τη ζώνη οργισμένη. Αλλά ο ευλογημένος εκείνος νέος, σαν να μη συνέβαινε τίποτε, ενδύθηκε τα ρούχα του και ξεκίνησε ειρηνικά, για να υπηρετήσει στο γεύμα.
Μία ημέρα άκουσε στο Ευαγγέλιο τον Κύριο να λέγει: «Ὁ φιλῶν πατέρα ἢ μητέρα ὑπὲρ ἐμὲ οὐκ ἔστι μου ἄξιος…». «Μήτηρ μου καὶ ἀδελφοί μου οὗτοι εἰσιν, οἱ τὸν λόγον τοῦ Θεοῦ ἀκούοντες καὶ ποιοῦντες αὐτόν». Επίσης άκουσε κι άλλα: «Δεῦτε πρὸς μὲ πάντες οἱ κοπιῶντες καὶ πεφορτισμένοι, καγῶ ἀναπαύσω ὑμᾶς. Ἄρατε τὸν ζυγόν μου ἐφ’ ὑμᾶς καὶ μάθετε ἀπ’ ἐμοῦ ὅτι πρᾶος εἰμὶ καὶ ταπεινὸς τὴ καρδία, καὶ εὐρήσετε ἀνάπαυσιν ταὶς ψυχᾶς ὑμῶν». Με τα λόγια αυτά πυρπολήθηκε η καρδιά του φωτισμένου από τον Κύριο Θεοδοσίου. Και φλεγόμενος από θείο έρωτα, συλλογιζόταν καθημερινά πώς θα μπορούσε, κρυφά από την μητέρα του, να ενδυθεί το άγιο μοναχικό σχήμα.
Έτσι, ο Όσιος φεύγει από το σπίτι, για να έλθει να ασκητέψει στο Κίεβο. Λόγω του νεαρού της ηλικίας του δεν τον δέχεται κανένας. Βρίσκει όμως πνευματικό καταφύγιο κοντά στον Όσιο Αντώνιο. Ο Όσιος Θεοδόσιος παραδόθηκε τώρα ολόψυχα στον Θεό και στον θεοφόρο Γέροντά του Αντώνιο. Επιδόθηκε σε μεγάλες ασκήσεις και βάσταζε με χαρά το ζυγό της μοναχικής ζωής. Τις νύχτες τις αφιέρωνε στη δοξολογία του Κυρίου, αρνούμενος την ξεκούραση του ύπνου. Τις ημέρες, σκληραγωγούσε τον εαυτό του με την εγκράτεια, τη νηστεία και τη χειρωνακτική εργασία. Πάντοτε θυμόταν το ψαλμικό: «Ἴδε τὴν ταπείνωσίν μου καὶ τὸν κόπον μου καὶ ἅφες πάσας τᾶς ἁμαρτίας μου».
Μάταια η μητέρα του τον αναζητούσε. Όταν επιτέλους τον βρήκε μετά από αρκετά χρόνια, τον παρακάλεσε να επιστρέψει σπίτι και να μείνει εκεί μέχρι το θάνατό της. Ο Όσιος την παρακάλεσε να γίνει μοναχή και να μείνει κάπου εκεί κοντά. Η μητέρα του τελικά πείσθηκε και έγινε μοναχή στη μονή του Αγίου Νικολάου. Αφού έζησε με μετάνοια τον υπόλοιπο χρόνο της ζωής της, κοιμήθηκε με ειρήνη.
Οι ασκητικοί αγώνες του Οσίου Θεοδοσίου μέσα στο σπήλαιο, πολύ γρήγορα τον ανέδειξαν τροπαιοφόρο νικητή κατά των πονηρών πνευμάτων. Όταν μάλιστα η μητέρα του ξεπέρασε τον πόνο της και έγινε μοναχή, τότε επιδόθηκε σε μεγαλύτερες ασκήσεις, φλεγόμενος από θείο έρωτα. Μέσα στο σπήλαιο μπορούσε τότε να δει κανείς τρεις λαμπάδες αναμμένες, που με την προσευχή και τη νηστεία διέλυαν το σκότος των δαιμόνων: τον Όσιο Αντώνιο, τον μακάριο Θεοδόσιο και τον μεγάλο Νίκωνα.
Όταν αργότερα, το 1062 μ.Χ., ο ηγεμόνας οργίσθηκε κατά των σπηλαιοτών μοναχών, επειδή είχαν δεχθεί στη μονή, τον βογιάρο Βαρλαάμ και τον Ευνούχο Εφραίμ, ο μακάριος Νίκων αναγκάσθηκε να φύγει με μερικούς αδελφούς. Πήγε στο Τμουταρακάν, στην ανατολική όχθη της Αζοφικής θάλασσας, όπου ίδρυσε μοναστήρι και έμεινε μέχρι το 1068 μ.Χ. Τότε ο Όσιος Θεοδόσιος, με θέλημα Θεού και επιθυμία του Οσίου Αντωνίου, χειροτονήθηκε ιερέας. Ως ιερέας τελούσε καθημερινά τη Θεία Λειτουργία με πνεύμα ταπεινοφροσύνης. Ξεχώριζες επάνω του τη φυσική πραότητα, την αταραξία των λογισμών και την απλότητα της καρδιάς. Ήταν γεμάτος πνευματική σοφία και έτρεφε αγάπη προς όλους αδιάκριτα τους αδελφούς, που μαζεύτηκαν γύρω από τον Όσιο Αντώνιο.
Μετά από αρκετό καιρό ο Όσιος Αντώνιος ανέθεσε την ηγουμενία στον μακάριο Βαρλαάμ και αναχώρησε σε ένα ήσυχο λόφο. Εκεί άνοιξε ένα άλλο σπήλαιο και συνέχισε την ασκητική του ζωή.
Ο ηγούμενος Βαρλαάμ και οι αδελφοί, αφού πήραν την ευχή και ευλογία του Οσίου, συνέχισαν να ζουν οσιακά και ενάρετα στο πρώτο σπήλαιο. Επειδή όμως η αδελφότητα σιγά-σιγά αυξήθηκε και ο χώρος του σπηλαίου δεν επαρκούσε για τις λατρευτικές συνάξεις της, ο ευλαβέστατος Θεοδόσιος και ο μακάριος Βαρλαάμ, με την ευλογία του Οσίου Αντωνίου, έκτισαν επάνω από το σπήλαιο ένα ευρύχωρο ξύλινο εκκλησάκι, αφιερωμένο στην Κοίμηση της Υπεραγίας Θεοτόκου, για να συναθροίζονται σε αυτό οι αδελφοί και να κάνουν τις Ακολουθίες.
Η στενότητα του χώρου μέσα στο σπήλαιο και οι κόποι της ασκήσεως προξενούσαν στους πατέρες μεγάλες θλίψεις και ταλαιπωρίες, που μόνο ο Θεός τις γνωρίζει και που γλώσσα ανθρώπου δεν μπορεί να τις εκφράσει. Συντηρούσαν τον εαυτό τους με νερό και λίγο ψωμί από σίκαλη. Φαγητό μαγειρεμένο έτρωγαν μόνο το Σαββατοκύριακο και όχι πάντα, γιατί ορισμένες φορές δεν υπήρχε, οπότε κατέφευγαν στα βρασμένα χόρτα. Ανάμεσα στις άλλες εργασίες, έπλεκαν καθημερινά καλάθια, τα πουλούσαν και με τα χρήματα που έπαιρναν, αγόραζαν σιτάρι. Τη νύχτα άλεθε ο καθένας το μερίδιό του και έπειτα συγκέντρωναν το αλεύρι, για να φτιάξουν ψωμί. Πριν ξημερώσει, συναθροίζονταν στην εκκλησία για τον Όρθρο. Κατόπιν πήγαιναν στα εργόχειρά τους, που προορίζονταν για πούλημα. Αν είχαν περιθώριο χρόνου, δούλευαν και στον κήπο. Έπειτα τελούσαν στο ναό τις Ώρες και τη Θεία Λειτουργία και στη συνέχεια, παίρνοντας λίγο ψωμί, συνέχιζαν τις εργασίες τους, που διαρκούσαν ως την ώρα του Εσπερινού και του Αποδείπνου. Έτσι μοχθούσαν κάθε ημέρα, αφοσιωμένοι στην αγάπη του Θεού.
Ο Όσιος Θεοδόσιος, που ήταν τώρα και ιερέας, κατέπλησσε όλους τους άλλους αδελφούς με τη νηστεία, την ανδρεία, την εργατικότητα, την ταπεινοφροσύνη και την υπακοή του. Ήταν πρόθυμος να τους εξυπηρετεί όλους. Μετέφερε νερό ή ξύλα από το δάσος. Ορισμένες φορές, ενώ οι αδελφοί αναπαύονταν, μάζευε το σιτάρι που έπρεπε να αλέσουν εκείνοι και το άλεθε ο ίδιος, εργαζόμενος και προσευχόμενος όλη τη νύχτα.
Αλλά συνέβη κάποτε να προσκληθεί ο μακάριος Βαρλαάμ, ο ηγούμενος της αδελφότητας, από τον ηγεμόνα Ιζιασλάβο, για να αναλάβει την ηγουμενία της μονής του Αγίου Μεγαλομάρτυρα Δημητρίου, που ο ίδιος είχε ιδρύσει.
Όταν, λοιπόν, ο μακάριος Βαρλαάμ έφυγε για το μοναστήρι του Αγίου Δημητρίου, οι αδελφοί πήγαν και ζήτησαν ομόφωνα από τον Όσιο Αντώνιο να τοποθετήσει ηγούμενο τον Όσιο Θεοδόσιο. Ο Όσιος Αντώνιος συμφώνησε. Με την ευλογία του ο Όσιος Θεοδόσιος έγινε ηγούμενος των είκοσι αδελφών. Ο αξιοθαύμαστος Θεοδόσιος, αν και έγινε ηγούμενος, δεν απέβαλε το ταπεινό φρόνημα, αλλά θυμόταν πάντα τα λόγια του Κυρίου: «Ὃς ἂν θέλῃ ἐν ὑμὶν εἶναι πρῶτος, ἔσται ὑμῶν δοῦλος». Ταπείνωνε τον εαυτό του και γινόταν έσχατος και υπηρέτης όλων. Στο καθετί παρείχε τον ευατό του, τύπο καλών έργων. Στην εργασία και στο ναό ήταν ο πρώτος που πήγαινε και τελευταίος που έφευγε. Οι δεήσεις του δικαίου Θεοδοσίου έφεραν πολλές ευλογίες και η ζωή της αδελφότητας άνθιζε και προόδευε. Σαν το σπόρο που έπεσε σε εύφορη γη και έφερε καρπό εκατονταπλάσιο, έτσι μεγάλωσε σε μικρό χρονικό διάστημα η αδελφότητα και έφθασε τους εκατό αδελφούς. Και όλοι προόδευαν με την ενάρετη ζωή τους και την προσευχή.
Πιστός ο Άγιος Θεοδόσιος στις παραδόσεις του Οσίου Αντωνίου ζει μια σκληρή ασκητική ζωή και συνεχή μετάνοια, προσευχή αλλά και χαρά. Η όψη του ήταν πάντοτε φωτισμένη, ιλαρή και αντανακλούσε την χαρά του Πάσχα. Από τις αρετές του ξεχώριζαν δύο: η ταπείνωση και η αγάπη. Η ευσπλαχνία του Οσίου στρεφόταν όχι μόνο προς τους πάσχοντες αδελφούς, τους ασθενείς και τους φτωχούς, αλλά και προς εκείνους που τον αδικούσαν ή έβλαπταν το μοναστήρι. Ο Άγιος Θεός τον προίκισε με το χάρισμα της διακρίσεως και της θαυματουργίας.
Ο ευσεβής Στουδίτης μοναχός Μιχαήλ, που προερχόταν από την Ελλάδα, βρισκόταν τότε κοντά στην αδελφότητα. Είχε έλθει από την Κωνσταντινούπολη, συνοδεύοντας τον νεοχειροτόνητο Μητροπολίτη Κιέβου Γεώργιο (1062 μ.Χ.). Πληροφόρησε, λοιπόν, τον Όσιο Θεοδόσιο για τη θεάρεστη ζωή των Στουδιτών μοναχών, ζωή που αξιώθηκε και ο ίδιος να ζήσει. Οι πληροφορίες αυτές άρεσαν πολύ στον Όσιο. Χωρίς καθυστέρηση, αποστέλλει κάποιον αδελφό στην Κωνσταντινούπολη με την εντολή να βρει τον μοναχό Εφραίμ, τον ευνούχο, που τότε επέστρεφε από τους Αγίους Τόπους και να του αναθέσει το σπουδαίο αυτό έργο: να επισκεφθεί δηλαδή τη μονή του Στουδίου, να γνωρίσει ο ίδιος με τον ακριβέστερο τρόπο την τάξη και το Τυπικό της και να καταγράψει όλα με κάθε λεπτομέρεια.
Πράγματι, ο μακάριος Εφραίμ, σύμφωνα με την εντολή του Οσίου, παρακολούθησε την τάξη της μονής, κατέγραψε με ακρίβεια το Τυπικό και επέστρεψε. Μόλις πήρε στα χέρια του ο Όσιος Θεοδόσιος το κείμενο, έδωσε εντολή να διαβασθεί σε όλη την αδελφότητα. Από τότε η Πετσέρσκαγια Λαύρα άρχισε να εφαρμόζει το Στουδίτικο Τυπικό. Από εκεί το παρέλαβαν και τα άλλα μοναστήρια, όπως ακριβώς το εφάρμοσε ο Όσιος. Έτσι, όλες οι Ρωσικές μονές, που προηγουμένως δεν γνώριζαν το καθαυτό μοναστηριακό τυπικό, τώρα έστρεφαν τα βλέμματα στη Λαύρα του Οσίου Θεοδοσίου και τη θεωρούσαν για το καθετί ως πρότυπό τους.
Ο Όσιος νουθέτησε πάντοτε τους μοναχούς λέγοντας: «Σας ικετεύω, αδελφοί. Ας προοδεύσουμε στη νηστεία και στην προσευχή, ας φροντίσουμε για τη σωτηρία των ψυχών μας, ας επιστρέψουμε από τις κακίες μας και τους δρόμους του πονηρού. Ας πλησιάζουμε τον Θεό με στεναγμούς, με δάκρυα, με τη μετάνοια, τις αγρυπνίες και την υπακοή, ώστε να αποσπάσουμε το έλεός Του. Και ας μισήσουμε τον παρόντα κόσμο, έχοντας πάντοτε στη σκέψη μας τα λόγια του Κυρίου. Έτσι κι εμείς, αδελφοί, που απαρνηθήκαμε τον κόσμο, ας απαρνηθούμε και τα πράγματα του κόσμου. Ας μισήσουμε το ψέμα, που μας ελκύει σε πράγματα ελεεινά, και ας μην στραφούμε στις πρώτες αμαρτίες μας. Πώς θα αποφύγουμε την αιώνια κόλαση, αν τελειώσουμε την ζωή μας με οκνηρία και χωρίς μετάνοια; Η μετάνοια είναι το κλειδί της βασιλείας των Ουρανών και χωρίς αυτή κανείς δεν μπορεί να την κερδίσει. Είναι ο δρόμος που οδηγεί στην αιώνια πατρίδα. Ας τον ακολουθήσουμε με φόβο Θεού και ας στερεώσουμε επάνω του γερά τα βήματά μας. Στην οδό της μετάνοιας δεν πλησιάζει ο πονηρός, και παρόλο που τώρα είναι τεθλιμμένη, αργότερα θα μας γεμίσει χαρά. Προτού πλησιάσουν οι έσχατες ημέρες, ας πάρουμε το δρόμο αυτό, για να κερδίσουμε τα μέλλοντα αγαθά».
Ο Όσιος, σε ηλικία μόλις σαράντα πέντε ετών, προαισθάνθηκε το τέλος του. Κάλεσε τους συνασκητές του και τους έδωσε τις τελευταίες του πατρικές συμβουλές για την σωτηρία της ψυχής τους. Τους υπέδειξε να εκτελούν με προσοχή τα διακονήματά τους, να επιμελούνται ιδιαίτερα το ναό και να εισέρχονται σε αυτόν με πολλή ευλάβεια και φόβο Θεού, να έχουν αγάπη μεταξύ τους και υπακοή στους μεγαλύτερους, να επιδίδονται στην άσκηση και τη νηστεία.
Ο Όσιος Θεοδόσιος κοιμήθηκε με ειρήνη το 1074 μ.Χ. Πολλοί Χριστιανοί, χωρίς κανείς να τους ειδοποιήσει, σαν να τους έσπρωχνε κάποια θεία δύναμη, μαζεύτηκαν έξω από την πύλη της μονής και περίμεναν κλαίγοντας την ώρα της εκφοράς. Οι αδελφοί, σύμφωνα με την παραγγελία του Οσίου, είχαν ασφαλισμένη την πόρτα. Όσο υπήρχε ο κόσμος αυτός, οι αδελφοί δεν μπορούσαν να ξεκινήσουν για τον ενταφιασμό. Ευτυχώς όμως, κατά θεία βούληση, ο ουρανός σκεπάσθηκε ξαφνικά με σύννεφα και μια δυνατή βροχή σκόρπισε τα πλήθη που περίμεναν. Έτσι οι αδελφοί μπόρεσαν να κάνουν την εκφορά. Έφεραν το τίμιο σκήνωμα του Οσίου Θεοδοσίου στο σπήλαιο που ασκήτευε και το ενταφίασαν εκεί με τιμές.
