ΒιογραφίαΝέος εγκατέλειψε την πατρίδα του και πήγε στη μονή Αγίου Νικολάου στο Βιδύνιο. Εκεί αποστήθισε ολόκληρο το Ψαλτήρι κι επιδόθηκε στην άσκηση των αρετών. Μετά την κοίμηση του Γέροντός του Ιώβ, μετέβη στη μονή της Οδηγητρίας στο Τύρνοβο, που βρισκόταν στην τοποθεσία Άγιον Όρος. Συχνά περιεφέρετο στα δάση του Σλίβεν, για ν' απολαύσει τη χάρη της ησυχίας. Από εκεί κατευθύνθηκε στη μονή της Θεοτόκου της Επικέρνους.
Όταν άκουσε πως ο όσιος Γρηγόριος ο Σιναΐτης (βλέπε
6 Απριλίου) ήλθε από το Άγιον Όρος με τους μαθητές του στα Παρόρια, «όπως ο μαγνήτης έλκει προς αυτόν το σίδηρον, ούτω και η είδησις περί του πατρός είλκυσε και τον ένθεον άνδρα». Μετά την κοίμηση του οσίου Γρηγορίου ήλθε στον Άθωνα με τον φίλο του Όσιο Ρωμύλο (βλέπε
16 Ιανουαρίου) και έζησε αρκετό χρόνο μελετώντας τη ζωή και τα έργα των πατέρων. Κατόπιν αναχωρεί για τη Θεσσαλονίκη, Βέροια, Κωνσταντινούπολη, Παρόρια και Σλίβεν. Καταλήγει στο όρος Κελιφάρεβο, πλησίον του Τυρνόβου, όπου με τη βοήθεια του φίλου του βασιλέα Ιωάννου Αλεξάνδρου ιδρύει μονή, στην οποία συγκεντρώνονται αρκετοί μοναχοί. Η μονή αποτέλεσε φάρο της Ορθοδοξίας, κέντρο αντιαιρετικό, που ακτινοβολούσε στη Σερβία, Ουγγαρία και Βλαχία.
Συχνά αναγκαζόταν ν' αφήνει την ησυχία του για να υπερασπίσει το Ορθόδοξο δόγμα, που κινδύνευε από τους ακολούθους των αιρετικών Βαρλαάμ και Ακινδύνου, τους Βογόμιλους, τους Αδαμιτιστές και τους Εβραίους. Στη Σύνοδο του 1359 μ.Χ. της Βουλγαρίας κατά των αιρετικών πρωτοστάτησε ο ίδιος κι έδωσε μεγάλη χαρά στους πιστούς για τη νίκη της Ορθοδοξίας.
Επί τριετία αποσύρθηκε σε σπήλαιο κι επιδόθηκε σε μεγάλη άσκηση. Κατά την εικοσάμηνη βαρειά ασθένεια που τον ακολούθησε παρέμεινε κλινήρης, αλλά αδιάκοπα ασχολούνταν με την προσευχή και τη μελέτη. Πριν το τέλος του επεθύμησε να επισκεφθεί στην Κωνσταντινούπολη τον παλαιό συμμαθητή του, τον Οικουμενικό Πατριάρχη Κάλλιστο Α΄. Ο Πατριάρχης τον υποδέχθηκε φιλόφρονα και του παραχώρησε κελλί στο μοναστήρι του, του Αγίου Μάμαντος, για να ησυχάζει. Εκεί, σε μια επιδείνωση της ασθένειάς του, ήλθε το τέλος του. Αφού το προαισθάνθηκε, κάλεσε τους μαθητές που είχε μαζί του, για να τους δώσει τις τελευταίες συμβουλές του. Με αυστηρότητα τους μίλησε για το πόσο ακριβείς πρέπει να είναι στα δόγματα της Εκκλησίας και πόσο επίμονοι στην ενασχόλησή τους με τη θέα του Θεού και τη νοερά προσευχή. Ακολούθησαν συγκινητικές στιγμές όταν οι μαθητές του ασπαζόταν τα χέρια του και τα πόδια του με δάκρυα. Τους ζήτησε να σταματήσουν και να τον ανασηκώσουν. Απήγγειλε το σύμβολο της πίστεως, μετάλαβε των αχράντων μυστηρίων, δείχνοντας τους αγγέλους που παρευρίσκονταν εκεί, άφησε ένα μειδίαμα και παρέδωσε το πνεύμα του στον Κύριο. Το κελλί γέμισε από ευωδία. Ανεπαύθη στις 27 Νοεμβρίου 1362/3 μ.Χ., την ίδια ημερομηνία που εκοιμήθη και ο διδάσκαλός του όσιος Γρηγόριος ο Σιναΐτης. Κηδεύθηκε με μεγαλοπρέπεια συνοδευόμενος από τον Πατριάρχη και τη σύνοδο.
Ο άγιος Θεοδόσιος απέκτησε πολλούς και σπουδαίους μαθητές, που συνέχισαν το έργο του. Γνωστότεροι είναι οι άγιοι Κυπριανός Κιέβου (βλέπε
16 Σεπτεμβρίου) και Ευθύμιος Τυρνόβου (βλέπε
20 Ιανουαρίου) και ο ασκητικότατος Ρωμύλος, ακόλουθος των πορειών του και άξιος διάδοχος της μονής του.
Ο βίος του γράφηκε «παρά του αγιωτάτου Πατριάρχου Κωνσταντινουπόλεως κυρ Καλλίστου».