Η Μονή του Ευαγγελισμού βρίσκεται στο νοτιοανατολικό άκρο της Ικαρίας, δυτικά του Αγ. Κηρύκου κοντά στον Ξυλοσύρτη.
Ιδρυτές της ήταν δύο «Καλλυβάδες» από το Άγιο Όρος: ο ιερομόναχος Νήφων όπου καταγόταν από τα Πατρικά της Χίου και ο Άγιος Μακάριος Νοταράς, επίσκοπος Κορίνθου. Αφού έφυγαν από το «Περιβόλι της Παναγιάς» πήγαν αρχικά στη Σάμο και κατόπιν στους Λειψούς, εξαιτίας πειρατικών επιδρομών κατέφυγαν στην Ικαρία και στη Λευκάδα ανήγειραν την Μονή προς ανάμνηση του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου το έτος 1775 μ.Χ. Ο Άγιος Μακάριος Νοταράς διέμεινε για μακρύ διάστημα στην μονή και ασκήτευσε σε κελί του οποίου σώζονται τα ερείπια ανατολικότερα.
Γρήγορα η Μονή αναδείχθηκε υποδειγματικό κοινόβιο με 25 αδελφούς (το 1890 μ.Χ. αριθμούσε 14, το 1903 μ.Χ. είχε 20 και το 1915 μ.Χ. είχε 25). Δυστυχώς οι επιδρομές των πειρατών και η αφορία της Ικαρίας ανάγκασαν την αδελφότητα να εγκαταλείψει την μονή και να μεταφερθεί στην Σκιάθο και να αναγείρει νέο Μοναστήρι.
Αργότερα τρία πνευματικά παιδιά που συνέστησε ο Νήφων, τους Αγάθωνα, Σισωή και Απόλλωνα, έχοντας μαζί τους μια συστατική επιστολή ήρθαν στο νησί και εργάστηκαν με ζήλο για την ανακαίνιση της Μονής.
Η Πύλη της Μονής δεν έκλεινε ούτε το βράδυ προκειμένου να εισέρχονται ελεύθερα οι έχοντες ανάγκη.
Από κτιριακής πλευράς παρατηρούμε ότι η Μονή είναι τετράγωνη με 20 κελιά, τραπεζαρία, δύο ξενώνες και τους αναγκαίους βοηθητικούς χώρους.
Το 1955 μ.Χ. μετατράπηκε σε γυναικεία Μονή και εγκαταστάθηκαν σ’αυτήν μοναχές.
Ο ναός είναι αφιερωμένος στον Ευαγγελισμό της Θεοτόκου και έχει ένα ωραιότατο ξυλόγλυπτο τέμπλο και παραστάσεις σκηνών από την Παλαιά και Καινή Διαθήκη. Οι φορητές εικόνες είναι έργα του 18ου και Ι9ου μ.Χ. αιώνα.
Η βιβλιοθήκη της Μονής υπήρξε σημαντική, σήμερα όμως φυλάσσονται ελάχιστα βιβλία, αφού το 1950 μ.Χ. όταν η Μονή ερήμωσε εκ νέου με σχετικό πρωτόκολλο παραδόθηκαν προς φύλαξη 169 σπουδαία βιβλία στο Γυμνάσιο Αγίου Κηρύκου.
Επίσης, 41 βιβλία παραδόθηκαν, πάλι με πρωτόκολλο αλλά χωρίς να αναφέρεται χρονολογία, στον καθηγητή ονόματι Κατσή.
Από τα παρεκκλήσια της Μονής σώζεται σήμερα το του Αγίου Μακαρίου, Επισκόπου Κορίνθου, στο κοιμητήριο των Πατέρων. Κάτωθεν του δαπέδου του βρίσκεται το οστεοφυλάκιο. Αξιόλογες είναι δύο ψηφιδωτές εικόνες του Αγίου Μακαρίου και του Αγίου Νηψώνος. Επίσης, 50 μ. νοτιοανατολικά σώζονται και τα ερείπια του εξομολογητηρίου όπου σ’ αυτό εξομολογοόντο σ’ αυτό μόνο γυναίκες, αφού η μονή ήταν άβατη γι' αυτές. Οι δύο υδρόμυλοι, το χειροκίνητο ελαιοτριβείο και ο άρσανας (συρτικό) όπου είχαν το καΐκι και τις βάρκες οι μοναχοί είναι πλέον ερειπωμένα. Πλούσια ήταν η Μονή τόσο σε τίμια λείψανα όσο και σε ιερά σκεύη, δυστυχώς όμως ελάχιστα έχουν διασωθεί λόγο της κατά διαστήματα ερήμωσης της Μονής.
