Ο Όσιος Θεόδωρος γεννήθηκε στην Κορώνη μεταξύ των ετών 870 - 890 μ.Χ. και πατρίδα του ήταν η Κορώνη της Πελοποννήσου. Η μητέρα του προηγούμενα ήταν στείρα και όταν ο Θεός της χάρισε παιδί το ονόμασε Θεόδωρο.
Ο Θεόδωρος λοιπόν διδάχτηκε τα Ιερά γράμματα και παραδόθηκε από τους γονείς του στον τότε επίσκοπο Κορώνης, ο οποίος τον έκανε αναγνώστη. Όταν πέθαναν οι γονείς του, ο Θεόδωρος μπήκε υπό την προστασία ενός Ιερέα του Ναυπλίου, που ήταν φίλος των γονέων του Οσίου.
Όταν έφτασε σε κατάλληλη ηλικία, παντρεύτηκε και απόκτησε δύο παιδιά. Ο επίσκοπος Άργους, βλέποντας τις αρετές του, τον χειροτόνησε Διάκονο. Αργότερα ο Θεόδωρος πήγε στη Ρώμη και προσκύνησε τους τόπους των Μαρτύρων. Κατόπιν επέστρεψε στη Μονεμβασία, όπου παρέμεινε για αρκετό χρονικό διάστημα σ' ένα κελί της εκκλησίας της Θεοτόκου της Διακονίας.
Έπειτα, παρά τις παρακλήσεις της οικογένειας του να μείνει κοντά της, ο Θεόδωρος, ποθώντας τα ανώτερα πνευματικά αγαθά, ήλθε στα Κύθηρα περί το 921 μ.Χ. όταν η νήσος ήταν «ἔρημος καί ἀοίκητος» λόγω των επιδρομών των Σαρακηνών της Κρήτης και μόνασε στον παλαιό χριστιανικό Ναό των Αγίων Σεργίου και Βάκχου. Εκεί αφού έζησε ζωή πολύ ασκητική και έφτασε σε μεγάλα ύψη αρετής, απεβίωσε ειρηνικά στις 12 Μαΐου του 922 μ.Χ.
Λίγο καιρό μετά το θάνατό του ναύτες περαστικοί από τα Κύθηρα βρήκαν άθικτο το λείψανό του. Τρία χρόνια αργότερα, το 925 μ.Χ., Μονεμβασιώτες έθαψαν το λείψανο του Οσίου. Η παλιά εκκλησία των Αγίων Σεργίου και Βάκχου ξαναχτίστηκε από Μονεμβασιώτες και αφιερώθηκε στον Όσιο Θεόδωρο. Με την πάροδο του χρόνου δημιουργήθηκε μοναστήρι, το οποίο απέκτησε περιουσία, την οποία καλλιεργούσαν οι ιερωμένοι, κοσμικοί και μοναχοί.
Το χρονικό του Κυθήριου μοναχού Χειλά αποτελεί πολυτιμότατη πηγή για την ιστορία του μοναστηριού. Είναι μια έκθεση - αναφορά προς τους Βενιέρους, η οποία γράφτηκε περί το 1460 μ.Χ.
Γύρω στα 1630 μ.Χ. ο Επίσκοπος Κυθήρων Αθανάσιος Βαλεριανός ανακαίνισε το Ναό του Οσίου, στον οποίο έγιναν διάφορες μετατροπές και προσθήκες.
Ακολουθία του Οσίου εκδόθηκε το 1747 μ.Χ. στη Βενετία, το 1841 μ.Χ. στη Σμύρνη και το 1899 μ.Χ. και 1961 μ.Χ. στην Αθήνα).
Ἀπολυτίκιον
Ἦχος γ'. Θείας πίστεως.
Πλοῦτον ἄσυλον, ἡ νῆσος ἔχει, τὴν κατάθεσιν τῶν σῶν λειψάνων, ἐξ ὧν καὶ χάριν θαυμάτων ἀῥύεται, ἐκλυτρουμένη παθῶν καὶ κακώσεων, διὸ καὶ χαίρει τιμῶσα τὴν μνήμην σου. Πάτερ Ὅσιε, Χριστὸν τὸν Θεὸν ἱκέτευε, δωρήσασθαι ἡμῖν τὸ μέγα ἐλεος.
Κοντάκιον
Ἦχος β’. Τά ἄνω ζητῶν.
Τοῦ βίου φυγὼν ἡδύτητας καὶ θόρυβον, καὶ τέκνα λιπὼν καὶ σύζυγον μακάριε, τὴν ἐρημον ᾤκησας, καὶ Ἄγγέλων γέγονας Ὅσιε, ζηλωτὴς ἀξιάγαστος, πρεσβεύων ἀπαύστως ὑπὲρ πάντων ἡμῶν.
Μεγαλυνάριον
Χαίροις τῶν Πατέρων ἡ καλλονὴ, χαίροις τῶν Ὁσίων, ἡ σεμνότης καὶ ἀσκητῶν· χαίροις τῶν Κυθήρων, ἀγλάϊσμα καὶ κλέος, διώκτα τῶν δαιμόνων, χαίροις Θεόδωρε.
Ὁ Οἶκος
Τῶν ἀσκητῶν τὸ καύχημα, πάντες συνελθόντες, προθύμως εὐφημήσωμεν Θεόδωρον τὸν μακάριον· οὗτος γὰρ καταφρονήσας, κόσμον καὶ τὰ ἐν κόσμῳ ἐν ἐρήμῳ κατῴκησε· καὶ τὴν σάρκα τῇ ψυχῇ καθυπέταξε· διὸ χάριν θαυμάτων οὺρανόθεν ἐδέξατο, καὶ μεταστὰς ἀπὸ γῆν σὺν Ἀγγέλοις ᾄδει τὸν πλάσαντα· πρεσβεύων ἀπαύστως ὑπὲρ πάντων ἡμῶν.
Κάθισμα
Ἦχος πλ. δ'. Τὴν Σοφίαν καὶ Λόγον.
Τᾶς τοῦ βίου παγίδας ἀποφυγὼν, ἐλαμπρύνθης τῇ αἴγλῃτῶν ἀρετῶν, ἄνωθεν δεξάμενος τὴν ἀκτῖνα τοῦ πνεύματος, καὶ διὰ τοῦτο πᾶσαν, ὑπ' έμεινας κάκωσιν, οἱ γὰρ σοὶ ἀγῶνες, ἐπτόησαν δαίμονας, ὅθεν καὶ νικήσας, τὰς αὐτῶν μεθοδίας, παρέχεις ἰάματα, τοῖς αἰτοῦσί σε Ἅγιε, θεοφόρε Θεόδωρε. Πρέσβευε Χριστῷ τῷ Θεῷ, τῶν πταισμάτων ἄφεσιν δωρήσασθαι, τοῖς ἑορτάζουσι πόθῳ τὴν Ἅγίαν μνήμην σου.
